Page 48 - 第九版生物化学

第二章核酸的结构与功能 33

奂 kk y,2018 奂 kk y ,2018

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具伽

酮－烯醇互变异构体 氨基亚氨基互变异构体

图 2-2 碱基的互变异构式

核糖 (ribose) 是构成核昔酸的另 一 个基本组分 。 为了有别于碱基的原子，核糖的碳原子标以
C-1' 、 C-2' 、…、 C-5'( 图 2-3) 。核糖有 13-D-核糖 (!3-D-ribose) 和 !3-D-2'-脱氧核糖 (13-D-2'-deoxyribose)
之分 。 两者的差别仅在于 C-2' 原子所连接的基团 。 核糖存在于 RNA 中，而脱氧核糖存在于 DNA 中。
脱氧核糖的化学稳定性优千核糖 。

图 2-3 构成核昔酸的核糖和脱氧核糖的化学结构式

核昔 (nucleoside) 是碱基与核糖的缩合反应的产物 。 核糖的 C-1' 原子和嗦呤的 N-9 原子或者啼
唗的 N-1 原子通过缩合反应形成了 !3-N-糖昔键 (!3-N-glycosidic bond) 。 在天然条件下，由于空间位阻
效应，核糖和碱基处在反式构象 (trans conformation) 。同理，碱基与脱氧核糖的反应可以生成脱氧核
昔 (deoxynucleoside) (图 2-4) 。

OH H OH H

反式脱氧腺昔 顺式脱氧腺昔

图 2-4 核苦和脱氧核苦的化学结构式

核昔或脱氧核昔 C-5' 原子上的轻基可以与磷酸反应，脱水后形成一个磷酷键，生成核昔酸 (nucle- 叩＠
otide) 或脱氧核昔酸 (deoxynucleotide) 。 根据连接的磷酸基团的数目多少，核昔酸可分为核昔一磷酸

(nucleoside 5'-monophosphate, NMP) 、核昔二磷酸 (nucleoside 5'-diphosphate, NDP) 和核昔三磷酸 (nu-
cleoside 5'-triphosphate , NTP) 。 核昔 三 磷酸的磷原子分别命名为 a 、 B 和丫磷原子（图 2-5) 。 构成核酸
的碱基、核昔（或脱氧核昔）以及核昔酸（或脱氧核昔酸）的中英文名称见表 2-1 和表 2-2 。 表中核昔和
核昔酸名称均采用缩写，如腺昔代表腺膘呤核旮 。

在生物体内，核昔酸还会以其他衍生物的形式存在，并参与各种物质代谢的调控和蛋白质功能的
调节 。 首先，核昔酸是细胞内化学能的载体 。 核背三磷酸的 a-磷原子和 13-磷原子之间、 13-磷原子和
-y-磷原子之间是通过酸酐键连接的 。 在标准条件下，酸酐键水解所释放的能量可达 30kJ/mol, 比酷键
水解所释放的能量高出一倍还多 。 因此，核昔二磷酸和核昔三磷酸均属于高能有机磷酸化合物 。 细

胞活动所需的化学能主要来自核昔三磷酸，其中 ATP 是最重要的能量载体 。 其次，核昔三磷酸 ATP

和 GTP 可以环化形成环腺背酸 (cyclic AMP, cAMP) 和环鸟昔酸 (cyclic GMP ,cGMP), 它们都是细胞信